Подскажите, пожалуйста, как расстаться с парнем, чтобы ему не было слишком больно?

Самый лучший вариант, это отправить ему смс, что Вы с ним прощаетесь и пару слов для поддержки штанов! Именно так и лучше всего расставаться, потому что сейчас такие парни пошли, что могут даже плакать и сопли пускать. Пусть закаляется, тогда с него мужик настоящий вырастет, а то выросло поколение сопляков.