Ваш начальник может и правильно поступает, потому что ситуации бывают разные. В коллективе должен быть график и согласно этого графика и должны пускать в отпуск людей, а какая там у Вас ситуация я не знаю. Потому, что если бардак, то как раз такое и случается как у Вас.
| 
Древовидный вид