сделать первый шаг или нет?

Конечно сделайте, ведь мы все когда-то ошибаемся. Сегодня вы сделаете первый шаг, а он его сделает в следующий раз. Конечно же постоянно бегать за ним не нужно, но первые несколько раз пойти на уступки вполне можно.