Как подойти к шефу и намекнуть, что меня не устраивает з/п?

Просить нельзя, нужно сделать так, что бы шеф оценил Вашу работу и сам дал бабла. Поэтому, придумайте, что то такое, что бы он оценил и сам Вам поднял работу. Жалко, что Вы не написали где работаете, а то бы я конкретно Вам сказал, что нужно сделать.