Если Ваш общий имидж соответствует таким сапогам - почему бы и нет. Если Вы работаете в офисе, то это едва ли допустимо, хотя и офис офису рознь. Более неприлично гулять по улицам Москвы босиком или в рваных ботинках. Просто кирзовые сапоги люди привыкли считать принадлежностью службы в армии.
Сейчас по Москве в чем только не ходят. Кирзовые сапоги - далеко не худший вариант, тем более, что они не промокают, зимой в них тепло, а летом - не жарко, конечно, если эти сапоги были произведены по советским стандартам.